С 1938 года существует Заволжский район Ярославля, но связь с ним долгое время была только паромная, а зимой реку переходили по льду.
В 1961 приступили к возведению моста, выбрав место, где на правом берегу некогда стоял Петропавловский монастырь.
Церковь святых апостолов Петра и Павла, давшая ему начало, была основана Ярославом Мудрым и являлась ровесницей города. Построенный вместо нее в 1691 году храм в 1937 был взорван, и теперь ничто не мешало строительству.
Видный инженер-мостостроитель Евгений Сергеевич Уланов предложил использовать новую технологию: 60-тонные железобетонные блоки склеивали между собой синтетическим клеем и дополнительно стягивали металлическими тросами.
782-метровый мост был открыт в ноябре 1966 года, и назван Октябрьским, в честь грядущего 50-летия Октябрьской революции.
Переправа была очень востребованной, по ней шёл поток транзитных грузов из Москвы в Вологду и Архангельск.
Заволжье стало быстро расти, это приводило к пробкам, перегрузкам и, как следствие, к необходимости частых ремонтов, и только появление нового Юбилейного моста позволило её разгрузить, после чего в обиходе появилось название Старый мост.
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.