Изначальная крепость Кашпир была разгромлена в ходе Кубанского погрома, когда в 1717 году представитель династии крымских ханов Бахти Гирай привел на Русь 40-тысячное войско из ногайцев, степняков-кубанцев, казаков-некрасовцев, которые ушли из России на турецкие земли, не смирившись с поражением восстания Кондратия Булавина. Целью похода был грабеж и захват ясырей-рабов.
Название было дано по речке, и с тюркского переводилось как «холм, высокий берег» и «святое место». Удивительно, но много лет спустя, на этом месте действительно была явлена святыня – Феодоровская икона Божией матери, возник монастырь.
С усилением южных рубежей государства, укрепления стали не нужны, и Кашпир превратился в тихий пригород Сызрани.
С начала 1920-х здесь добывали горючие сланцы, рядом с селом появился шахтерский поселок, сейчас осталась только одна действующая шахта.
В 1936 году на глубине 148 м были обнаружены кости ихтиозавра, гигантского вымершего пресмыкающегося, а в 1980 был найден почти полный скелет.
Обнажения меловых и юрских пород в окрестностях объявлены памятником природы регионального значения, а главной достопримечательностью является Благовещенский Симеонов монастырь.
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.