Один из самых крупных и богатых монастырей Москвы был основан в 1370 году племянником преподобного Сергия Радонежского, монахом Федором.
Боярин Степан Ховрин пожертвовал землю для устроения обители и сам принял в ней постриг с именем Симона, отчего и монастырь стал называться Симонов.
Его главная церковь, завершенная в 1405, была посвящена Успению Богородицы.
Сергий Радонежский часто останавливался здесь, считается, что это он выкопал монастырский пруд. Из числа братии были патриарх Иосиф, преподобный Кирилл Белозерский, митрополиты Геронтий и Иона, инок Вассиан и богослов Максим Грек.
Крепостные стены, возведенные, возможно, знаменитым «государевым мастером» Фёдором Конём, отражали атаки крымских ханов и войск Ивана Болотникова. Под их защитой в 1611 году собиралось Первое народное ополчение.
21 января 1930 года 2/3 сооружений монастырского комплекса было уничтожено, не пожалели даже собор XV века, территория понадобилась для строительства Дворца культуры завода «ЗИЛ».
Единственный уцелевший Тихвинский храм, как и остатки башен, использовали под производственные помещения. Сейчас здесь создан приход для слабослышащих и глухонемых.
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.