Самый северный город Тверской области, Весьегонск впервые упоминается еще в 15 веке как Весь Ёгонская.
Гидроним Ёгна из финно-угорского языка и означает «проточная вода». Вторая часть от племени «весь», или от славянского «деревня», сохранившегося в выражении «по городам и весям».
Великий князь московский Иван III в 1464 г. отписал село Успенскому Симонову монастырю в Москве, в 1776 году оно стало уездным городом.
Весьегонск был важным торговым центром, здесь проходили крупные общероссийские ярмарки. Население уезда занималось выращиванием и обработкой льна, и было самым зажиточным во всей губернии.
По планам строительства Большой Волги 94% территории города подлежало затоплению. Несколько кварталов на севере – всё, что сохранилось от старого Весьегонска.
Уцелело и три церкви: Казанская (закончена в 1811 г.), Троицкая (1868 г.) и деревянный храм Иоанна Предтечи 1903 г.
Из туристических достопримечательностей есть Краеведческий музей и Музей рака (изображенного на городском гербе).
Неожиданное для Тверской земли направление - энотуризм. Весьегонский винзавод устраивает экскурсии по цехам и дегустации своей продукции.
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.