Воевода Иван Серкиз получил эти земли от князя Дмитрия Донского. В XVII веке Черкизово стало владением князей Черкасских, за три столетия выстроивших большую усадьбу и три храма, представлявших, по свидетельству современников, комплекс «разнообразной, но замечательно изящной архитектуры», протянувшихся вдоль реки почти на версту.
Главный усадебный дом был разрушен еще во второй половине XIX века. Крестообразная в плане Успенская церковь в советский период была превращена в клуб и зерносклад, и сейчас возрождается практически из руин.
Деревянная церковь Собора Пресвятой Богородицы была уничтожена. Построенная в 1763 кладбищенская Никольская церковь в неоготическом стиле, авторство которой приписывают Василию Баженову, долгое время оставалась единственным действующим храмом Коломенского района.
От старинной усадьбы сохранились два парка, в одном из уцелевших флигелей долго жила семья медика Шервинского, у которого несколько раз гостила Анна Ахматова, любившая гулять у церковных стен:
«…Где на четырех высоких лапах
Колокольни звонкие бока
Поднялись, где в поле мятный запах,
И гуляют маки в красных шляпах,
И течет московская река…»
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.