Еще в 1617 г. по желанию владельца села князя Черкасского была построена первая деревянная церковь Рождества Христова в Осташково.
Уже через пару лет она сгорела и была построена заново, несколько раз поновлялась и, наконец, в 1699 году была перестроена в камне.
Сохранилось и имя автора – крепостного архитектора Павла Потехина. В начале XIX в. при новых хозяевах – графах Шереметьевых, ее расширили, увеличили окна, добавив света внутреннему пространству, обновили интерьер.
Трехъярусная колокольня появилась в 1815. Позднее были и другие переделки, храм утратил пятиглавие и ряды кокошников, сейчас в нем трудно узнать черты «московского узорочья» XVII века, но, несмотря на свою эклектичность и смесь разных стилей, он смотрится гармонично.
Рождественская церковь никогда не закрывалась, и внутри сохранилось большое количество икон XVIII-XIX веков.
Особо почитаются икона святого Харлампия, которую раньше носили с крестным ходом по окрестным деревням для защиты от эпидемий и Никола-Окопник – лик Николая Чудотворца, найденный в земле во время рытья окопов, предназначенных для защиты подходов к каналу Москва-Волга.
Достопримечательности по пути следования с пуш-уведомлениями и указанием борта.